오쇼너시는 위험을 기피하는 투자자다. 그는 위험이 높다고 수익까지 높은 것은 아니기 때문에 확실한 실적이 확인된 종목에만 투자한다는 철학을 갖고 있다. 아울러 그는 보유기간도 명확하게 설정했는데, '매수 후 보유' 라는 말로 알려진 그의 지론은 좋은 종목에 투자해서 장기간 보유하는 것이 제일 낫다는 것을 골자로 한다. 거래횟수와 투자수익과는 역의 상관관계가 있다는 연구결과를 내세워 '이 둘의 반비례관계는 명백한 사실'이라며 '많이 거래하면 할수록 수익은 줄어들 수 밖에 없다'고 평가했다. 그는 주식을 샀으면 1년간 보유하고 바로 포트폴리오를 조정한다는 투자철학을 갖고 있다. '1년에 한 번 차고를 청소하지 않으면 쓰레기로 가득한 법' 이라며 1년에 한 번 대청소를 하듯 포트폴리오를 갈아엎는 것이다. 좋은 것은 남기고 나쁜 것은 버리되, 새로 떠오른 유망종목을 편입해 버린 것의 빈자리를 채운다는 것이 오쇼너시가 가진 원칙이다.